Awọn ẹya
1. Ifihan si Imọye Oríkĕ ni Kemistri: Awọn ipa, Awọn aala, Afọwọsi ati Iwa 2. Aṣoju Molecular ati Ilana Kemikali: Ifọwọsi pẹlu SMILES, InChi ati RDKit 3. Asọtẹlẹ ifasẹyin ati ẹrọ: Ọja, Ipò ati Asọtẹlẹ Iṣe Ibajẹ 4. Atilẹyin Itumọ Spectrum: NMR, IR ati Mass Spectrometry 5. Atunwo Litireso ati Eto Iṣagbepọ: Orisun, Ilana ati Map 6. Onínọmbà Data Kemikali ati Python: pandas, Stoichiometry ati Iṣatunṣe 7. Asọtẹlẹ Ohun-ini Molikula ati QSAR: Ipinnu, pKa ati Awọn ifilelẹ awoṣe 8. Iwe-ipamọ yàrá: Iwe akiyesi idanwo, ELN ati Atunse 9. Aabo ati Igbelewọn Ewu: GHS, SDS ati Awọn Idiwọn ti Imọye Oríkĕ 10. Ìmúdájú, Hallucination, àti Ìdánilójú Ìjìnlẹ̀ 11. Eda eniyan ni Idanwo: Iwa, Aṣiri, Ojuse ati Ise-iṣẹ Ipari-si-Ipari
Ẹyọ 2 / 11

Aṣoju Molecular ati Ilana Kemikali: Ifọwọsi pẹlu SMILES, InChi ati RDKit

Awọn anfani:

  • Agbara lati ṣe idanimọ awọn moleku kii ṣe nipasẹ orukọ ṣugbọn nipasẹ aṣoju igbekalẹ (SMILES pẹlu eniyan, InChI/InChIKey pẹlu data data)
  • Agbara lati ṣe iwari aiṣedeede tabi awọn ẹya ti ko tọ nipa ṣiṣe itupalẹ, ifẹsẹmulẹ ati isọdọtun SMILES kọọkan ti a fun nipasẹ oye atọwọda pẹlu RDKit
  • Ni anfani lati ni oye pe awọn iwọn ipinnu gẹgẹbi iwuwo molikula ati agbekalẹ yẹ ki o gba lati ọpa ti o da lori ofin, kii ṣe lati awoṣe ede.

Ipo akọkọ fun lilo AI lailewu ni kemistri ni lati kọ moleku ni ede ti ẹrọ ati eniyan le loye. O sọ "phenol", AI gba o tọ; ṣugbọn nigbati o ba sọ "acid" nibẹ ni o wa egbegberun ti o ṣeeṣe. Awọn orukọ ti wa ni ambiguous; awọn aṣoju ẹya jẹ kongẹ. Ninu ẹyọ yii, a yoo kọ awọn akiyesi ipilẹ meji ti o tumọ moleku si ọrọ (SMILES ati InChi) ati ohun elo ti o jẹri wọn ni ipinnu (RDKit). Ibi-afẹde wa: lati fun moleku naa si AI ni ọna ti kii yoo loye, ati lati jẹrisi eto ti AI ṣe pẹlu ọpa kan.

Kini SILES?

SMILES (Eto laini-titẹ sii Molecular-Input Simplified) jẹ ọna kika kikọ moleku kan ni laini ọrọ kan. Awọn atomu jẹ aṣoju nipasẹ awọn lẹta, awọn iwe ifowopamosi nipasẹ awọn aami, ati awọn oruka nipasẹ awọn nọmba. Awọn apẹẹrẹ:

  • Ethanol: CCO (erogba – carbon – oxygen; hydrogens implicit).
  • Benzene: c1ccccc1 (kekere "c" tọkasi erogba aromatic; 1's pa oruka).
  • Aspirin: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O.
  • Kafiini: Cn1cnc2c1c(=O) n(C)c(=O)n2C.

Agbara SILES ni pe o gbe gbogbo ọna asopọ ọna asopọ ni ila kan; Ailagbara rẹ ni pe molikula kanna le ni awọn SMILES ti o wulo pupọ (eyi ni a pe ni ti kii-canonicality). A yoo yanju eyi pẹlu RDKit ni iṣẹju kan.

Imọran: Awọn “SMILES Canonical” fun moleku kan jẹ ẹyọkan, akọtọ ti o yẹ fun moleku yẹn. Lati rii boya ẸRIN meji ba jẹ moleku kanna, ṣe afiwe wọn ki o ṣe afiwe wọn; Wọn ko yẹ ki o dọgba ni ọrọ-ọrọ, ṣugbọn wọn yẹ ki o jẹ awọn moleku dogba.

Kini InChi?

InChi (Idamo Kemikali ti kariaye) jẹ idanimọ boṣewa ti o dagbasoke nipasẹ IUPAC. Iyatọ lati SILES ni pe moleku kanna nigbagbogbo funni ni InChi kanna; eyini ni, o jẹ canonical ni iseda. O gun ati soro lati ka, ṣugbọn o jẹ apẹrẹ fun ibaramu data. Awọn kukuru "InChIKey" (27-character digest) jẹ lilo fun wiwa.

  • Aspirin InChIKey: BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N.

Ofin: Awọn eniyan sọ SMILES (ka), awọn ẹrọ ati awọn apoti isura data ibaamu InChi/InChIKey (gangan). Fun SILES fun AI; Jẹrisi ni database pẹlu InChiKey.

RDKit: deterministic ijerisi engine

RDKit jẹ ile-ikawe cheminformatics orisun ṣiṣi. Ko dabi awoṣe ede, o jẹ orisun-ofin: ṣiṣayẹwo SMILES, ṣe iṣiro iwuwo molikula, ṣe ipilẹṣẹ SILES canonical, da InChI/InChIKey pada, fa moleku naa. Nitorinaa RDKit “ṣe iṣiro” kini AI “sọtẹlẹ”. Eyi ni ọkan ti iṣan-iṣẹ: AI ṣe ipilẹṣẹ, RDKit jẹri.

Ṣiṣan ijẹrisi ipilẹ kan:

lati rdkit gbe wọle Chemfrom rdkit.Chem import Descriptors, Drawsmiles = "CC (= O) Oc1ccccc1C (= O) O" Chem.MolToSmiles (mol)) titẹ ("Molecular fomula:", Chem.rdMolDescriptors.CalcMolFormula (mol)) tẹjade ("Molecular Formula", Descriptors): 2), "g/mol") titẹ ("InChIKey:", Chem.MolToInchiKey(mol))

Ti MolFromSmiles ba dapadabọ Ko si, AI ti fun ọ ni molikula aitọ; Eyi nikan jẹ ikilọ ti o niyelori pupọ. Ti o ba wulo, iwọ ko nilo lati beere awoṣe ede fun iwuwo molikula; O ti wa ni ọwọ rẹ deterministically.

Igbese nipa igbese: AI + RDKit interoperation

  1. Ṣe idanimọ moleku naa: Fun AI ni orukọ, beere fun SILES. Fun apẹẹrẹ, "ṣayẹwo SMILES canonical fun paracetamol."
  2. Daju: Ṣe itupalẹ awọn ẹrin ti nwọle pẹlu MolFromSmiles. Ti Ko ba si, kọ.
  3. Canonicalize: Gba Akọtọ Canonical pada pẹlu MolToSmiles; Nigbagbogbo lo eyi lati isisiyi lọ.
  4. Ṣe iṣiro awọn nọmba: Gba iwuwo molikula, agbekalẹ, nọmba awọn oruka, nọmba ti awọn oluranlọwọ mnu hydrogen ati bẹbẹ lọ lati RDKit, kii ṣe lati AI.
  5. ID atunṣe: Ṣe ina InChIKey, wa ni ibi ipamọ data (PubChem), jẹrisi pe moleku nitootọ ni agbo ti o fẹ.

Mẹrin daakọ awọn awoṣe

1) Nbeere SILES (lati orukọ si eto):

Iṣẹ-ṣiṣe: Fun awọn SILES canonical fun agbo ti o tẹle. Apapo: paracetamol (acetaminophen). Ofin: Fun okun SILES nikan ati InChIKey, maṣe ṣafikun alaye siwaju sii. Ti o ko ba da ọ loju, kọ “ALỌRỌ”, maṣe ṣe atunṣe.

2) Ibeere afọwọsi SILES (lati eto si iṣakoso):

Ṣayẹwo awọn SILES ni isalẹ: CC(=O)Nc1ccc(O)cc1Questions:1) Ṣe eyi jẹ SMILES?2) Apapọ wo ni o baamu (orukọ ti o wọpọ)?3) Kini agbekalẹ molikula? Akiyesi: Emi yoo ṣe iṣiro iwuwo molikula gangan pẹlu RDKit; O kan fun itumọ eto rẹ.

3) Ṣe afiwe awọn aṣoju meji:

Mo ni SILES meji:A) OCCB) CCOTask: Ṣe awọn moleku kanna ni wọnyi tabi yatọ? Kọ ero rẹ. Akiyesi: Emi yoo ṣe ayẹwo-ṣayẹwo idahun rẹ nipa sisọ rẹ ni RDKit.

4) Alaye igbekale (fun awọn idi ikẹkọ):

SMILES: Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2CTask: Ka SMILES nkan yii ni onakan ki o si se alaye kini aami kookan tumo si (atomu, bond, oruka, aromaticity) ni itele Turki. Tun sọ iru agbo ti o jẹ.

Ailagbara kiakia / Alagbara kiakia

Alailagbara:

Fun awọn ohun-ini ti acetaminophen.

"Ẹya-ara" jẹ aiduro; AI n ṣe awọn nọmba laileto lati iwuwo molikula si aaye yo, diẹ ninu eyiti yoo jẹ aṣiṣe.

Lagbara:

Compound: acetaminophen.1) Canonical SMILES ati InChIKey ver.2) Fun agbekalẹ molikula.Ofin: MAA ṢE fun awọn iye NUMERIC gẹgẹbi iwuwo molikula, aaye yo, ati bẹbẹ lọ; Emi yoo gba wọn pẹlu RDKit/PubChem. Kan fun Kọ ID.

Iyatọ: A ṣe itọsọna AI si ohun ti o lagbara ni (idanimọ ẹya) ati kuro ninu ohun ti o jẹ alailagbara ni (awọn nọmba idanwo).

Ifiwera awọn iwunilori

ẹya-ara

ERIN

InChi / InChiKey

Kẹkẹ kika

Ga (ọrẹ eniyan)

Kekere (ọrẹ ẹrọ)

canonicity

Koko-ọrọ si iyipada (nilo isọdọtun)

nipa ti nikan

Lilo

eniyan ibaraẹnisọrọ, iyaworan, input

Database baramu, idanimo

stereochemistry

Awọn atilẹyin (@ aami)

Awọn atilẹyin (siwa)

lati fun AI

bojumu

Apẹrẹ fun ìmúdájú

mini igba

Ọran 1 - Awọn orukọ meji, moleku kan. Ọmọ ile-iwe kan ro pe “N-acetyl-para-aminophenol” ati “paracetamol” jẹ oriṣiriṣi agbo-ara ati gbero awọn adanwo lọtọ meji. Nigbati a ba ṣe ilana SMILES wọn ni RDKit, awọn mejeeji yipada lati jẹ CC(=O)Nc1ccc(O)cc1; O je kanna moleku. Ti sọnu: idaji ọjọ ti eto; ere: le ti yago fun pẹlu ayẹwo isọdi-iṣẹju iṣẹju 2 kan.

Ọran 2 - Imusilẹ SMILES ti ko tọ. AI pada CC(=O)Nc1ccc(O)cc1C(fun iyatọ kan (biraketi ko tii)) akeko naa ran MolFromSmiles, ko pada rara, lesekese o ri asise naa o si beere fun atunse SMILES. Laisi ijẹrisi, eto aṣiṣe yoo ti tan si gbogbo awọn akọọlẹ.

Ọran 3 - Ti ko tọ iwuwo molikula. YZ sọ pe "iwuwo molikula 214.3 g/mol" fun ibuprofen (C13H18O2). Iṣiro RDKit fun 206.28 g / mol. Iyatọ fun 0.1 mol: 21.43 g pẹlu YZ, ni otitọ 20.63 g. Iyatọ yii ti 3.9% yoo ṣe idiwọ stoichiometry ati iṣiro ikore. O mu iṣiro ipinnu.

Awọn aṣiṣe ti o wọpọ

  • Fifun awọn moleku nipa orukọ. Synonyms / isowo awọn orukọ ti wa ni dapo. Nigbagbogbo pẹlu SMILES tabi InChi.
  • Ifiwera SILES lai canonicalizing o. OCC ati CCO yatọ ni ọrọ ṣugbọn kanna ni awọn moleku.
  • Béèrè iwuwo molikula si awoṣe ahọn. Eyi jẹ iṣiro ipinnu; O ti ṣe lati RDKit tabi pẹlu ọwọ lati agbekalẹ.
  • Ko ṣe akiyesi SMILES ti ko tọ. Ko ṣayẹwo ipadabọ ti MolFromSmiles Ko si ati tẹsiwaju pẹlu eto ti ko tọ.
  • Aibikita stereochemistry. Awọn enantiomers meji (awọn isomers aworan digi) le ṣe afihan awọn ipa ti ẹda ti o yatọ; Foju @/@ @ awọn ami ni SILES.
Akiyesi: Ilana molikula kanna ko tumọ si awọn ohun elo ti o yatọ. C2H6O jẹ mejeeji ethanol (CCO) ati dimethyl ether (COC). Equality ti agbekalẹ kii ṣe dọgbadọgba idanimọ; Lo InChiKey fun idanimọ.

Ni akojọpọ

  • Ṣe idanimọ awọn moleku nipasẹ akiyesi igbekalẹ, kii ṣe orukọ: SILES pẹlu eniyan, InChI/InChIKey pẹlu data data.
  • RDKit jẹ ipinnu; AI sọtẹlẹ, RDKit ṣe iṣiro ati rii daju.
  • Ṣe itupalẹ AI SILES kọọkan pẹlu MolFromSmiles ki o ṣayẹwo fun Ko si, lẹhinna canonicalize.
  • Gba awọn nọmba bii iwuwo molikula ati agbekalẹ lati RDKit, kii ṣe lati awoṣe ede.
  • Idogba agbekalẹ ko tumọ si idanimọ molikula; Lo InChiKey fun idanimọ.

Ohun elo iṣẹ-ṣiṣe

Yan awọn agbo ogun mẹta (fun apẹẹrẹ caffeine, ibuprofen, glycine). Beere AI fun SILES canonical fun ọkọọkan. Lẹhinna kọ iwe afọwọkọ RDKit kan (lo awoṣe loke) ati ṣe ipilẹṣẹ: SILES canonical, agbekalẹ molikula, iwuwo molikula, InChIKey. Bawo ni ọpọlọpọ awọn SILES ti AI fun ni wulo? Ti YZ tun funni ni iwuwo molikula, ṣe iṣiro iyatọ bi ipin ogorun pẹlu iye RDKit. Pa awọn awari rẹ sinu tabili kekere kan.

akojọ ayẹwo

  • [] Mo mọ kini SILES ati InChI/InChIKey jẹ ati igba lati lo wọn.
  • [] Mo jẹrisi gbogbo SILES ti AI fun pẹlu MolFromSmiles.
  • [] Mo canonicalize SMILES ṣaaju ifiwera wọn.
  • [] Mo n gba iwuwo molikula ati agbekalẹ lati ọdọ RDKit, kii ṣe lati awoṣe ede.
  • [] Mo jẹrisi idanimọ moleku ninu aaye data pẹlu InChIKey.
  • [] Mo mọ awọn ipo nibiti stereochemistry ṣe pataki.
Ti tẹlẹ Itele