Bölüm 4 / 11

Spektriň düşündiriş goldawy: NMR, IR we köpçülikleýin spektrometri

Girdeji:

  • NMR, IR we MS nämäni görkezýändigine düşünmek we garaşylýan gurluşa esaslanýan gipotezany barlaýjy hökmünde emeli intellekt ulanmak
  • Integrasiýa, bölmek, çözüji we ppm bosagasy ýaly doly maglumatlary bermek arkaly tabşyrygyň yzygiderliligini barlamak ukyby
  • Iň soňky gurluş tabşyrygynyň eksperimental spektri gözden geçirýän himik bilen baglanyşyklydygyna we birnäçe usulyň bilelikde ulanylmalydygyna düşünmek ukyby.

Birleşmäni sintez edeniňizde, hakyky sorag: "Men isleýän molekulanymy hakykatdanam aldymmy?" Bu spektroskopiýa bilen jogap berilýär. Üç esasy usul: NMR (ýadrolaryň magnit gurşawyny okaýar we atomlaryň töweregini görkezýär), IR (molekuladaky baglanyşyklaryň titremesini okaýar we funksional toparlary görkezýär) we köpçülik spektrometri (MS) (molekulanyň massasyny we böleklerini görkezýär). AI bu spektrleri düşündirmekde güýçli kömekçi: toparlaryň iň ýokary derejesi, mümkin bolan tabşyryklary teklip edýär, yzygiderliligi barlaýar. Finalöne iň soňky gurluş tabşyrygy, eksperimental spektri görýän we baha berýän himik tarapyndan edilýär. Bu bölümde, AI-ni gözegçilik astynda spektr düşündirişinde ulanmagy öwreneris.

Üç usulyň aýdýanlary

  • 1H NMR: Wodorod atomlarynyň sanyny, goňşularyny (bölüniş nagşy) we himiki gurşawy (smena bahasy, ppm) görkezýär. Mysal üçin, p 7 ppm-da signallar ysly gidrogenleri görkezýär, ppm 2 ppm-de ýekeje asetil topary.
  • 13C NMR: Uglerod skeletini görkezýär; karbonil uglerod ~ 170-200 ppm-de peýda bolýar.
  • IR: Funksiýa toparlaryny görkezýär; 00 1700 sm⁻¹ karbonil (C = O), 00 3300 sm⁻¹ giň zolakly O-H ýa-da N-H.
  • MS: Molekulýar ion pik (M⁺) molekulýar agram berýär, bölekler gurluş strukturasyny berýär. Resolutionokary ölçegli MS (HRMS) molekulýar formulany tassyklaýar.

AI bu gymmatlyklaryň adaty aralyklaryny gowy bilýär. "1710 sm⁻¹ näme bolup biler?" Bu soraga ygtybarly jogap berýär. Gowşak ýerinde hakyky eksperiment spektriniň jikme-jikliklerini görmän (üstaşyr pikler, haramlyk signallary) görmezden ýumuşlar ýerine ýetirilýär.

Maslahat: AI-e spektri “çig maglumatlar + garaşylýan gurluş” hökmünde beriň we “bu maglumatlar bu gurluşa laýyk gelýärmi?” Diýip soraň. sora. AI-ni gipotezany barlaýjy hökmünde ulanmak “bu spektr haýsy birleşme?” Diýip soraýar. Noldan soramakdan has ygtybarly.

Stepdimme-ädim: AI bilen spektri düşündirmek

  1. Garaşylýan gurluşy beriň: Sintez eden birleşmäniň SMILES-i beriň. AI size ilki nämä garaşmalydygyny aýdyp bersin.
  2. Çig maglumatlary eksport ediň: Iň ýokary sanawlary (NMR çalşyklary, integrasiýa, bölekler; IR zolaklary; MS m / z bahalary) tertipli giriziň.
  3. Yzygiderli sorag beriň: "Bu maglumatlar garaşylýan gurluşa laýyk gelýärmi? Haýsy pik haýsy atom bilen gabat gelýär?"
  4. Boşluklary gözläň: "Garaşylýan, ýöne görünmeýän pik barmy? Garaşylmadyk pik (haramlyk) barmy?"
  5. Alternatiw synag: Gabat gelmeýän bolsa, "başga haýsy gurluş bu maglumatlary has gowy düşündirýär?"
  6. Ynsan karary: Synag spektrini gözden geçirip, soňky tabşyrygy tassyklaýarsyňyz.

Göçürip boljak dört şablon

1) 1H NMR yzygiderliligini barlamak:

Garaşylýan birleşme: 4-metoksiasetofenon (SMILES: COc1ccc (cc1) C (C) = O) .1H NMR (CDCl3) iň ýokary sanaw: - 7.93 ppm (2H, d) - 6.93 ppm (2H, d) - 3.87 ppm (3H, s) - 2,56 ppm we integrasiýa yzygiderli? 3) missingitirilen / garaşylmadyk pikler barmy? Iň soňky karar maňa bagly; Yzygiderliligiň derňewini beriň.

2) IR funksional topary:

IR (cm ^ -1) möhüm zolaklar: 1675, 1600, 1258, 2840. Garaşylýan birleşmede ysly keton we metoksi topary bar. Wezipe: Her topary mümkin bolan baglanyşyk / topara belläň. 1715 däl-de, 1675 sm ^ -1 näme üçin düşündiriň (konýugasiýa täsiri?).

3) MS formulasyny barlamak:

[M + H] + = HRMS bilen ölçenen 151.0754. Garaşylýan birleşme: 4-metoksiasetofenon (C9H10O2). Wezipe: C9H10O2 üçin [M + H] + teoretiki massasyny hasaplaň, ölçenen bilen ppm tapawudyny tapyň, yzygiderli bolsa düşündiriş beriň. Bellik: Takyk monoizotop massalary hem barlaryn.

4) Köp tehnikany birleşdirmek:

Aşakdaky üç maglumat birleşmä degişlidir: - IR: ini 3300 sm ^ -1, 1710 sm ^ -1.- 1H NMR: 12 ppm ini 1H, 2.4 ppm 2H t, ...- MS: M + = 88. Wezipe: Bu üç maglumatlary bilelikde bahalandyryň we mümkin bolan gurluşy teklip ediň. Her subutnamanyň haýsy gurluş aýratynlygyny goldaýandygyny aýratyn ýazyň. Alternatiw gurluşlary sanaň we näme üçin ýok edendigiňizi düşündiriň.

Gowşak haýyş / Güýçli haýyş

Gowşak:

Bu NMR näme? 7.9 we 3.9 ppm-de iň ýokary derejeler bar.

Kontekst ýok (çözüji, integrasiýa, bölüniş, garaşylýan gurluş). AI birleşmäni tötänleýin çaklaýar.

Güýçli:

Garaşylýan birleşme: anizol önümi. 1H NMR (CDCl3): 7.93 (2H, d), 6.93 (2H, d), 3.87 (3H, s), 2.56 (3H, s). Wezipe: Bu gurluş bilen pikleriň yzygiderliligini barlaň, her depäni taşlaň, gapma-garşylyk bar bolsa alternatiw gurluşy teklip ediň.

Tapawut: garaşylýan gurluş, iň ýokary derejeli sanaw (integrasiýa + ýaryş + çözüji) we anyk yzygiderlilik meselesi. AI indi çaklamalary barlaýar, çaklamalary öňe sürmeýär.

Tehnikalary deňeşdirmek

tehniki

Näme görkezýär

AI goldawy güýçlimi?

barlamak nokady

1H NMR

H sany, töwerek, daşky gurşaw

Güýçli (tabşyryk, integrasiýa)

Integrasiýa jemi = H molekulalarynyň sany

13C NMR

uglerod skeleti

Güýçli (süýşmek aralyklary)

Uglerodyň sany gabat gelmeli

IR

Funksiýa toparlary

Güýçli (bent belligi)

Karbonil, OH / NH zolaklary

MS / HRMS

Massa, formula

Orta güýçli (formula hasaplamak)

Ppm-de nazary massa

kiçi halatlar

1-nji waka - Doly däl pikire düşmek. Bir okuwçy önüminiň 1H NMR-ni AI bilen barlady. YZ garaşylýan gurluşda bolmaly diýilýän OH derejesiniň sanawda ýokdugyna göz ýetirdi we "çalşylýan proton bolup biler ýa-da önüm nädogry" diýdi. Talyp D2O silkme synagyny geçirdi, OH hakykatdanam bardy, ýöne bir-biriniň üstünden düşdi. AI-iň "iň ýokary derejesi" duýduryşy dogry soraga sebäp boldy.

2-nji hadysa - Nädogry tabşyryk düzedişi. YZ ilkibaşda metil ketona 2.1 ppm-da ýekelik berdi; emma integrasiýa 3H ýerine 2H boldy. Ulanyjy muny aýtdy, AI tabşyrygy CH2 toparyna täzeledi. Sapak: integrasiýany AI-e aýdyňlaşdyryň, ýogsam ýalňyş atar.

3-nji hadysa - HRMS ppm ýalňyşlygy. C10H12O2 birleşmesine garaşylýar ([M + H] + teoretiki 165.0910). Ölçeg 165.0912; tapawudy 1.2 ppm kabul ederliklidir (<5 ppm). AI bu hasaplamany etdi, ýöne ulanyjy monoizotop massasyny garaşsyz gural bilen barlady; gymmatlyklary biri-birine gabat gelýär. Sapak: ppm bosagasy bilen MS formula tassyklamasyny ediň, göz bilen "ýakyn" diýmäň.

Adaty ýalňyşlyklar

  • Garaşylýan gurluşy bermezden soramak. AI-ni noldan çaklamaga mejbur etmek ýalňyşlyk derejesini ýokarlandyrýar; Gipotezany barlaň.
  • Integrasiýa / ýaryşdan geçmek. NMR-de bu maglumat bolmasa, tabşyryk ygtybarly däl.
  • Solventiki pikiri ýatdan çykarmak. Birleşmä CDCl3 ~ 7.26 ppm, DMSO ~ 2.50 ppm ýaly çözüji signallary bellemek.
  • MS-de izotop nagyşyna ähmiýet bermezlik. Hlor / bromy öz içine alýan birleşmelerde M + 2 nagşy gurluş barada maglumat berýär.
  • Bir usula bil baglamak. NMR, IR we MS-ni bilelikde göz öňünde tutsak, diňe birine bil baglamakdan has ygtybarly.
  • Synag spektrini görmän tassyklamak. AI iň ýokary sanawy düşündirýär; Gabat gelmegi, hapalar we ş.m. ýaly jikme-jiklikler üçin hakyky spektre seretmeli.
Üns beriň: AI spektri düşündirmekde "yzygiderli" diýmegi, gurluşyň düýbünden dogrydygyny aňlatmaýar; diňe "bu maglumatlar bu gurluşy aradan aýyrmaýar" diýmekdir. Takyk tabşyryk birnäçe usuly we adam düşünjesini talap edýär.

Gysgaça

  • NMR goňşulygy görkezýär, IR funksional topary görkezýär, MS köpçülik / formulany görkezýär; Bilelikde ulanylanda güýçli bolýar.
  • AI-ni gipotezany barlaýjy hökmünde ulanyň: garaşylýan gurluşy + çig maglumatlary beriň we yzygiderliligi soraň.
  • Integrasiýa, bölmek, çözüji we ppm bosagasy ýaly doly maglumatlary giriziň.
  • Sanly ppm bosagasy bilen HRMS formula tassyklamasyny ýerine ýetiriň; MS izotop görnüşini ýatdan çykarmaň.
  • Iň soňky gurluş tabşyrygy himiki eksperiment spektrini gözden geçirýär.

Programma meselesi

Sintez eden birleşmäniň hakyky NMR, IR we MS maglumatlaryny alyň (ýa-da edebiýat makalasyndan alyndy). Ilki bilen AI SMILES beriň we "nämä garaşmaly?" Diýip soraň. ', soň çig maglumatlary beriň we yzygiderliligini barlaň. Her tehnikada AI-iň bir dogry we bir nädogry / doly däl tabşyrygyny tapmaga synanyşyň. HRMS üçin ppm-de nazary we ölçenen köpçülik tapawudyny hasaplaň. Tapyndylary tablisa ýerleşdiriň.

gözegçilik sanawy

  • [] NMR, IR we MS nämäni görkezýändigini bilýärin.
  • [] AI-e garaşylýan gurluşy berýärin we gipotezany barlaýaryn.
  • [] Integrasiýa, bölmek, çözüji we iň ýokary sanawy doly girizýärin.
  • [] HRMS barlagyny ppm bosagasy bilen san edýärin.
  • [] Birnäçe tehnikany bilelikde bahalandyrýaryn.
  • [] Synag spektrini gözden geçirip, soňky tabşyrygy tassyklaýaryn.