Bölüm 2 / 11

Molekulýar wekilçilik we himiki gurluş: SMILES, InChI we RDKit bilen barlamak

Girdeji:

  • Molekulalary ady bilen däl-de, gurluşy görkezmek arkaly kesgitlemek ukyby (Adamlar bilen SMILES, InChI / InChIKey maglumatlar bazasy bilen)
  • RDKit bilen emeli intellekt tarapyndan berlen her SMILES-i derňemek, tassyklamak we kanonizasiýa etmek arkaly nädogry ýa-da nädogry gurluşlary ýüze çykarmak ukyby;
  • Molekulýar agram we formula ýaly kesgitleýji mukdarlaryň dil modelinden däl-de, düzgüne esaslanýan guraldan alynmalydygyna düşünip bilmek.

AI-ni himiýada howpsuz ulanmagyň ilkinji şerti molekulany maşynyň we adamyň düşünip biljek dilinde ýazmakdyr. "Fenol" diýýärsiňiz, AI dogry aýdýar; ýöne "kislota" diýlende müňlerçe mümkinçilik bar. Atlar düşnüksiz; gurluş şekillendirişleri takykdyr. Bu bölümde molekulany tekste (SMILES we InChI) terjime edýän iki esasy düşünjäni we olary kesgitleýji tassyklaýan guraly öwreneris (RDKit). Maksadymyz: molekulany AI-ä hiç haçan düşünmez ýaly bermek we AI tarapyndan öndürilen gurluşy gural bilen tassyklamak.

SMILES näme?

SMILES (plönekeýleşdirilen molekulýar-giriş setiri-giriş ulgamy) tekstiň bir setirinde molekulany ýazmagyň bir görnüşidir. Atomlar harplar, nyşanlar bilen baglanyşyklar we sanlar boýunça halkalar bilen aňladylýar. Mysallar:

  • Etanol: CCO (uglerod - uglerod - kislorod; gidrogenler doly däl).
  • Benzol: c1ccccc1 (kiçi harp "c" ysly uglerody görkezýär; 1 halkany ýapýar).
  • Aspirin: CC (= O) Oc1ccccc1C (= O) O.
  • Kofein: Cn1cnc2c1c (= O) n (C) c (= O) n2C.

SMILES-iň güýji, ähli baglanyşyk gurluşyny bir setirde göterýär; Onuň gowşak tarapy, şol bir molekulada birnäçe ygtybarly SMILES bolup biler (bu kanoniki däl diýilýär). Muny RDKit bilen bir salymdan çözeris.

Maslahat: Bir molekula üçin "kanoniki SMILES" şol molekula üçin ýeke-täk adaty harpdyr. Iki SMILES-iň bir molekuladygyny ýa-da ýokdugyny görmek üçin, kanonikilaşdyryň we deňeşdiriň; Tekst taýdan deň bolmaly däl, ýöne deň molekulalar bolmaly.

InChI näme?

InChI (International Chemical Identifier) ​​IUPAC tarapyndan işlenip düzülen standart kesgitleýji. SMILES-den tapawudy, şol bir molekulanyň hemişe şol bir InChI bermegi; ýagny tebigatda kanoniki. Uzyn we okamak kyn, ýöne maglumat bazasyna gabat gelmek üçin amatly. Gözleg üçin gysgaldylan "InChIKey" (27 simwolly siňdiriş) ulanylýar.

  • Aspirin InChIKey: BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N.

Düzgün: Adamlar SMILES gürleýärler (okaň), maşynlar we maglumat bazalary InChI / InChIKey (takyk) bilen gabat gelýär. AI-e SMILES beriň; InChIKey bilen maglumat bazasynda tassyklaň.

RDKit: kesgitleýji barlag motory

RDKit açyk çeşme himinformatika kitaphanasydyr. Dil modelinden tapawutlylykda, düzgüne esaslanýar: SMILES-i derňeýär, molekulýar agramyny hasaplaýar, kanoniki SMILES döredýär, InChI / InChIKey-i yzyna getirýär, molekulany çekýär. Şonuň üçin RDKit "AI" -niň çaklaýanlaryny "hasaplaýar". Bu iş prosesiniň ýüregidir: AI döredýär, RDKit tassyklaýar.

Esasy barlag akymy:

rdkit importyndan Chemfrom rdkit.Chem import Düşündirişler, Çyzgylar = "CC (= O) Oc1ccccc1C (= O) O" Chem.MolToSmiles (mol)) çap ("Molekulýar formula:", Chem.rdMolDescripttorlar.CalcMolFormula (mol)) çap " tegelek (Düşündirişler.MolWt (mol), 2), "g / mol") çap ("InChIKey:", Chem.MolToInchiKey (mol))

“MolFromSmiles” hiç birini yzyna gaýtarmasa, AI size nädogry molekula berdi; Diňe bu gaty gymmatly duýduryş. Dogry bolsa, molekulýar agramy üçin dil modelini soramagyň zerurlygy ýok; Determiniki taýdan siziň eliňizde.

Stepdimme-ädim: AI + RDKit hyzmatdaşlygy

  1. Molekulany kesgitläň: AI adyny beriň, SMILES soraň. Mysal üçin, "parasetamol üçin kanoniki SMILES-i barlaň."
  2. Barlaň: Gelýän SMILES-i MolFromSmiles bilen derňäň. Eger ýok bolsa, ret ediň.
  3. Canonicalize: MolToSmiles bilen kanoniki ýazuwy alyň; Mundan beýläk elmydama ulanyň.
  4. Sanlary hasaplaň: AI-den däl-de, RDKit-den molekulýar agramy, formula, halkalaryň sany, wodorod baglanyşyk donorlarynyň / kabul edijileriniň sany we ş.m. alyň.
  5. Düzediş belgisi: InChIKey dörediň, maglumatlar bazasynda gözläň (PubChem), molekulanyň hakykatdanam isleýän birleşmändigiňizi tassyklaň.

Göçürip boljak dört şablon

1) SMILES-i talap etmek (atdan gurluşa):

Wezipe: Aşakdaky birleşme üçin kanoniki SMILES beriň. Goşundy: parasetamol (asetaminofen). Düzgün: Diňe SMILES setirini we InChIKey beriň, goşmaça düşündiriş goşmaň. Ynanmasaňyz, "HOWPSUZ" ýazyň, düzme.

2) SMILES tassyklamak haýyşy (gurluşdan gözegçilik):

Aşakdaky SMILES-i gözden geçiriň: CC (= O) Nc1ccc (O) cc1 Soraglar: 1) Bu dogry SMILESmi? 2) Haýsy birleşmä gabat gelýär (umumy ady)? 3) Molekulanyň formulasy näme? Bellik: RDKit bilen takyk molekulýar agramyny hasaplaryn; Diňe gurluşyňyza düşündiriş berýärsiňiz.

3) Iki wekilçiligi deňeşdirmek:

Mende iki SMILES bar: A) OCCB) CCOTask: Bular bir molekulamy ýa-da başga? Pikirleriňizi ýazyň. Bellik: Jogabyňyzy RDKit-de kanonikleşdirmek arkaly kesip geçerin.

4) Gurluşyň düşündirişi (okuw maksatly):

SMILES: Cn1cnc2c1c (= O) n (C) c (= O) n2CTask: Bu SMILES-i bölekleýin okaň we her nyşanyň (atom, baglanyşyk, halka, ys) adaty türk dilinde manysyny düşündiriň. Şeýle hem haýsy birleşmäniň bardygyny aýdyň.

Gowşak haýyş / Güýçli haýyş

Gowşak:

Asetaminofeniň häsiýetlerini beriň.

"Aýratynlyk" düşnüksiz; AI molekulýar agramdan ereýän nokada çenli tötänleýin sanlary döredýär, olaryň käbiri ýalňyş bolar.

Güýçli:

Goşma: asetaminofen.1) Canoniki SMILES we InChIKey ver.2) Molekulanyň formulasyny beriň. Düzgün: Molekulýar agram, ereýän nokat we ş.m. ýaly san bahalaryny bermäň.; Olary RDKit / PubChem bilen alaryn. Gurluş belgisini beriň.

Tapawut: AI-ni güýçli (gurluş aýratynlygy) we gowşak ýerinden (synag sanlary) gönükdirdik.

Täsirleri deňeşdirmek

aýratynlygy

SMILES

InChI / InChIKey

Okamak mümkinçiligi

Belent (adamlar dost)

Pes (maşyn üçin amatly)

kanoniklik

Üýtgemäge degişlidir (kanonizasiýa zerur)

Elbetde ýeke

Ulanylyşy

adam aragatnaşygy, çyzgy, giriş

Maglumat bazasynyň gabat gelişi, şahsyýeti

stereohimiýa

Goldaýar (@ nyşanlary)

Goldaýar (gatlakly)

AI-e bermek

ideal

Tassyklamak üçin amatly

kiçi halatlar

Mysal 1 - Iki at, bir molekula. Bir okuwçy "N-asetil-para-aminofenol" we "parasetamol" dürli birleşmeler diýip pikir etdi we iki aýry synag meýilleşdirdi. SMILES-lerini RDKit-de kanonizasiýa edenlerinde, ikisi hem CC (= O) Nc1ccc (O) cc1 bolup çykdy; Şol bir molekulady. Ostitirilen: ýarym gün meýilleşdiriş; gazanmak: 2 minutlyk kanonizasiýa barlagy bilen öňüni alyp bolardy.

2-nji waka - SMILES-iň nädogry surata düşürilmegi. AI CC (= O) Nc1ccc (O) cc1C (bir wariant üçin (ýaýlar ýapylmady) yzyna gaýtardy. Talyp MolFromSmiles-i işledi, yzyna gaýtarmady, derrew ýalňyşlygy gördi we düzedilen SMILES talap etdi. Barlamazdan, nädogry gurluş ähli hasaplara ýaýrady.

3-nji hadysa - Nädogry molekulýar agram. YZ ibuprofen (C13H18O2) üçin "molekulýar agram 214,3 g / mol" diýdi. RDKit hasaplamasy 206,28 g / mol berdi. 0,1 mol üçin tapawut: YZ bilen 21.43 g, aslynda 20,63 gr. 3.9% bu tapawut stohiometriýany we hasyl hasaplamasyny bozar. Determiniki hasaplamany getirdi.

Adaty ýalňyşlyklar

  • Molekulany at bilen bermek. Sinonimler / söwda atlary bulaşyk. Elmydama SMILES ýa-da InChI goşuň.
  • SMONES-i kanonikleşdirmän deňeşdirmek. OCC we CCO tekstde tapawutlanýar, ýöne molekulalarda birmeňzeş.
  • Molekulýar agramy dil modeline soramak. Bu kesgitleýji hasaplama; RDKit-den ýa-da formuladan el bilen edilýär.
  • Nädogry SMILES-i duýman. “MolFromSmiles None” -iň gaýdyp gelişini barlamazlyk we nädogry gurluş bilen dowam etmek.
  • Stereohimiýa äsgermezlik. Iki enantiomer (aýna şekilli izomerler) dürli biologiki täsirleri görkezip biler; SMILES-de @ / @@ belliklerinden geçmek.
Üns beriň: Birmeňzeş molekulýar formula dürli molekulalary aňlatmaýar. C2H6O etanol (CCO) we dimetil efir (COC). Formulanyň deňligi şahsyýetiň deňligi däl; Identifikasiýa üçin InChIKey ulanyň.

Gysgaça

  • Molekulalary ady bilen däl-de, gurluş belligi boýunça kesgitläň: Adam bilen SMILES, maglumatlar bazasy bilen InChI / InChIKey.
  • RDKit kesgitleýji; AI çaklaýar, RDKit hasaplaýar we barlaýar.
  • Her AI SMILES-i MolFromSmiles bilen derňäň we Hiç birini barlaň, soňra kanonikleşdiriň.
  • Molekulýar agram we formula ýaly sanlary dil modelinden däl-de, RDKit-den alyň.
  • Formula deňligi molekulýar şahsyýeti aňlatmaýar; Identifikasiýa üçin InChIKey ulanyň.

Programma meselesi

Üç birleşmäni saýlaň (meselem, kofein, ibuprofen, glisin). AI-den her biri üçin kanoniki SMILES soraň. Soňra RDKit skriptini ýazyň (ýokardaky şablony ulanyň) we dörediň: kanoniki SMILES, molekulýar formula, molekulýar agram, InChIKey. AI tarapyndan berlen SMILES-iň näçesi dogry? YZ hem molekulýar agram beren bolsa, tapawudy RDKit bahasy bilen göterim hökmünde hasaplaň. Tapyndylaryňyzy kiçijik tablisa ýerleşdiriň.

gözegçilik sanawy

  • [] SMILES we InChI / InChIKey nämedigini we haçan ulanmalydygyny bilýärin.
  • [] AI tarapyndan MolFromSmiles bilen berlen her SMILES-i barlaýaryn.
  • [] SMILES-i deňeşdirmezden ozal kanonikleşdirip bilerin.
  • [] Molekulýar agramy we formulany dil modelinden däl-de, RDKit-den alýaryn.
  • [] InChIKey bilen maglumatlar bazasyndaky molekulanyň şahsyýetini tassyklaýaryn.
  • [] Stereohimiýanyň möhüm bolan ýagdaýlaryny bilýärin.