Uwakilishi wa Molekuli na Muundo wa Kemikali: Uthibitishaji kwa SMILES, InChI na RDKit

Faida:

• Uwezo wa kutambua molekuli si kwa jina bali kwa uwakilishi wa muundo (SMILES na binadamu, InChI/InChIKey na hifadhidata)
• Uwezo wa kugundua miundo batili au isiyo sahihi kwa kuchanganua, kuhalalisha na kuhalalisha kila SMILES iliyotolewa na akili ya bandia na RDKit.
• Kuwa na uwezo wa kuelewa kuwa idadi bainishi kama vile uzito wa molekuli na fomula inapaswa kupatikana kutoka kwa zana inayotegemea kanuni, na sio kutoka kwa muundo wa lugha.

Sharti la kwanza la kutumia AI kwa usalama katika kemia ni kuandika molekuli katika lugha ambayo mashine na binadamu wanaweza kuelewa. Unasema "phenol", AI inapata sawa; lakini unaposema "asidi" kuna maelfu ya uwezekano. Majina hayana utata; uwakilishi wa muundo ni sahihi. Katika kitengo hiki, tutajifunza nukuu mbili za msingi ambazo hutafsiri molekuli katika maandishi (SMILES na InChI) na zana inayozithibitisha kidhahiri (RDKit). Lengo letu: kutoa molekuli kwa AI kwa njia ambayo haitawahi kuelewa vibaya, na kuthibitisha muundo unaozalishwa na AI na chombo.

SMILES ni nini?

SMILES (Mfumo Uliorahisishwa wa Molecular-Pembejeo-Ingizo) ni umbizo la kuandika molekuli katika mstari mmoja wa maandishi. Atomi zinawakilishwa na herufi, vifungo na alama, na pete kwa nambari. Mifano:

• Ethanoli: CCO (kaboni-kaboni-oksijeni; hidrojeni iliyojumuishwa).
• Benzene: c1ccccc1 (herufi ndogo "c" inaonyesha kaboni yenye kunukia; 1 hufunga pete).
• Aspirini: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O.
• Kafeini: Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.

Nguvu ya SMILES ni kwamba hubeba muundo mzima wa kiungo katika mstari mmoja; Udhaifu wake ni kwamba molekuli hiyo hiyo inaweza kuwa na TABASAMU nyingi halali (hii inaitwa non-canonicality). Tutasuluhisha hili na RDKit kwa muda mfupi.

Kidokezo: "Kanoni SMILES" kwa molekuli ni tahajia moja ya kawaida ya molekuli hiyo. Ili kuona ikiwa TABASAMU mbili ni molekuli sawa, zifanye kuwa halali na uzilinganishe; Hazipaswi kuwa sawa kimaandishi, lakini zinapaswa kuwa molekuli sawa.

InChI ni nini?

InChI (Kitambulisho cha Kemikali cha Kimataifa) ni kitambulisho cha kawaida kilichotengenezwa na IUPAC. Tofauti kutoka kwa SMILES ni kwamba molekuli sawa daima hutoa InChI sawa; yaani, asili yake ni ya kisheria. Ni ndefu na ngumu kusoma, lakini ni bora kwa kulinganisha hifadhidata. "InChIKey" iliyofupishwa (muhtasari wa herufi 27) hutumiwa kutafuta.

• Aspirini InChIKey: BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N.

Kanuni: Watu huzungumza TABASAMU (kusoma), mashine na hifadhidata zinalingana na InChI/InChIKey (haswa). Toa TABASAMU kwa AI; Thibitisha katika hifadhidata ukitumia InChIKey.

RDKit: injini ya uthibitishaji ya kuamua

RDKit ni maktaba ya cheminformatics ya chanzo wazi. Tofauti na modeli ya lugha, inategemea kanuni: huchanganua SMILES, hukokotoa uzito wa molekuli, hutokeza TABASAMU za kisheria, hurejesha InChI/InChIKey, huchota molekuli. Kwa hivyo RDKit "huhesabu" kile AI "inatabiri". Huu ndio moyo wa mtiririko wa kazi: AI inazalisha, RDKit inathibitisha.

Mtiririko wa msingi wa uthibitishaji:

kutoka kwa rdkit kuagiza Chemfrom rdkit.Chem import Descriptors, Drawsmiles = "CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O" Chem.MolToSmiles(mol)) print("Molecular formula:", Chem.rdMolDescriptors.CalcMolFormula(molekuli)) chapisha("Molekuli) round(Descriptors.MolWt(mol), 2), "g/mol") chapa("InChIKey:", Chem.MolToInchiKey(mol))

Ikiwa MolFromSmiles itarejesha Hakuna, AI imekupa molekuli batili; Hili pekee ni onyo la thamani sana. Ikiwa ni halali, huhitaji tena kuuliza modeli ya lugha kwa uzito wa Masi; Ni katika mikono yako deterministically.

Hatua kwa hatua: Uingiliano wa AI + RDKit

1. Tambua molekuli: Ipe AI jina, uliza TABASAMU. Kwa mfano, "thibitisha SMILES za kisheria za paracetamol."
2. Thibitisha: Changanua SMILES zinazoingia kwa MolFromSmiles. Ikiwa Hakuna, kataa.
3. Canonicalize: Rejesha tahajia za kisheria na MolToSmiles; Tumia hii kila wakati kuanzia sasa.
4. Kokotoa nambari: Pata uzito wa molekuli, fomula, idadi ya pete, idadi ya wafadhili/wapokeaji bondi ya hidrojeni n.k. kutoka kwa RDKit, si kutoka kwa AI.
5. Kitambulisho cha Kurekebisha: Tengeneza InChIKey, tafuta kwenye hifadhidata (PubChem), thibitisha kuwa molekuli hakika ndio kiwanja unachotaka.

Violezo vinne vinavyoweza kunakiliwa

1) Kuomba TABASAMU (kutoka nomino hadi muundo):

Kazi: Toa TABASAMU za kisheria za kiwanja kifuatacho. Kiwanja: paracetamol (acetaminophen). Sheria: Toa tu kamba ya SMILES na InChIKey, usiongeze maelezo zaidi. Ikiwa huna uhakika, andika "HAKUNA", usifanye.

2) Ombi la uthibitishaji wa SMILES (kutoka muundo hadi udhibiti):

Chunguza TABASAMU hapa chini: CC(=O)Nc1ccc(O)cc1Maswali:1) Je, hii ni TABASAMU halali?2) Je, inalingana na mchanganyiko gani (jina la kawaida)?3) Fomula ya molekuli ni ipi?Kumbuka: Nitakokotoa uzani kamili wa molekuli kwa RDKit; Wewe toa tu tafsiri ya muundo wako.

3) Kulinganisha viwakilishi viwili:

Nina TABASAMU mbili:A) OCCB) CCTask: Je, hizi ni molekuli sawa au tofauti? Andika hoja yako. Kumbuka: Nitaangalia jibu lako kwa kuhalalisha katika RDKit.

4) Maelezo ya muundo (kwa madhumuni ya kujifunza):

TABASAMU: Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2CTSwali: Soma tabasamu hili kipande baada ya kipande na ueleze maana ya kila ishara (atomu, dhamana, pete, kunukia) katika Kituruki cha kawaida. Pia sema ni kiwanja gani.

Mwongozo dhaifu / Mwongozo thabiti

Dhaifu:

Toa sifa za acetaminophen.

"Kipengele" ni wazi; AI hutoa nambari nasibu kutoka kwa uzani wa Masi hadi kiwango myeyuko, ambazo zingine zitakuwa mbaya.

Nguvu:

Kiwanja: acetaminophen.1) TABASAMU za Kikanuni na InChIKey ver.2) Toa fomula ya molekuli.Kanuni: USITOE maadili NAMBA kama vile uzito wa molekuli, kiwango myeyuko, n.k.; Nitazipata na RDKit/PubChem. Toa tu kitambulisho cha kujenga.

Tofauti: Tulielekeza AI kuelekea kile ina nguvu (kitambulisho cha muundo) na mbali na kile ambacho ni dhaifu (nambari za majaribio).

Ulinganisho wa hisia

kipengele

TABASAMU

InChI / InChIKey

Uwezo wa kusoma

Juu (watu wa kirafiki)

Chini (inafaa kwa mashine)

utakatifu

Inaweza kubadilika (inahitaji kutangazwa kuwa mtakatifu)

asili single

Matumizi

mawasiliano ya binadamu, kuchora, pembejeo

Database mechi, utambulisho

stereochemistry

Inaauni (alama za @)

Inaauni (yenye tabaka)

kutoa kwa AI

bora

Inafaa kwa uthibitisho

kesi ndogo

Kesi 1 - Majina mawili, molekuli moja. Mwanafunzi alifikiri kwamba "N-acetyl-para-aminophenol" na "paracetamol" ni misombo tofauti na alipanga majaribio mawili tofauti. Walipohalalisha TABASAMU zao katika RDKit, zote ziligeuka kuwa CC(=O)Nc1ccc(O)cc1; Ilikuwa molekuli sawa. Imepotea: nusu ya siku ya kupanga; faida: inaweza kuepukwa kwa ukaguzi wa uhalalishaji wa dakika 2.

Kesi ya 2 - kunasa SMILES batili. AI ilirejesha CC(=O)Nc1ccc(O)cc1C( kwa lahaja (mabano hayajafungwa). Mwanafunzi alikimbia MolFromSmiles, ilirudi Hakuna, mara moja ikaona hitilafu na kuomba kusahihisha SMILES. Bila uthibitishaji, muundo mbovu ungeenea kwenye akaunti zote.

Kesi ya 3 - Uzito usio sahihi wa Masi. YZ alisema "uzito wa molekuli 214.3 g/mol" kwa ibuprofen (C13H18O2). Hesabu ya RDKit ilitoa 206.28 g/mol. Tofauti kwa 0.1 mol: 21.43 g na YZ, kwa kweli 20.63 g. Tofauti hii ya 3.9% ingevuruga stoichiometry na hesabu ya mavuno. Ilileta calculus deterministic.

Makosa ya kawaida

• Kutoa molekuli kwa jina. Visawe/majina ya biashara yamechanganyikiwa. Jumuisha SMILES au InChI kila wakati.
• Kulinganisha SMILES bila kuhalalisha. OCC na CCO ni tofauti katika maandishi lakini sawa katika molekuli.
• Kuuliza uzito wa Masi kwa mfano wa ulimi. Hii ni hesabu ya kuamua; Inafanywa kutoka kwa RDKit au kwa mikono kutoka kwa fomula.
• Sioni SMILES batili. Si kuangalia urejeshaji wa MolFromSmiles None na kuendelea na muundo mbaya.
• Kupuuza stereochemistry. Enantiomers mbili (isoma ya picha ya kioo) inaweza kuonyesha athari tofauti za kibayolojia; Kuruka ishara za @/@@ katika SMILES.

Tahadhari: Fomula sawa ya molekuli haimaanishi molekuli tofauti. C2H6O ni ethanoli (CCO) na dimethyl etha (COC). Usawa wa fomula sio usawa wa utambulisho; Tumia InChIKey kwa kitambulisho.

Kwa muhtasari

• Tambua molekuli kwa nukuu ya muundo, si kwa jina: TABASAMU na binadamu, InChI/InChIKey yenye hifadhidata.
• RDKit ni ya kuamua; AI inatabiri, RDKit inakokotoa na kuthibitisha.
• Changanua kila AI SMILES na MolFromSmiles na uangalie Hakuna, kisha uifanye kuwa halali.
• Pata nambari kama vile uzito wa molekuli na fomula kutoka kwa RDKit, sio kutoka kwa muundo wa lugha.
• Usawa wa formula haimaanishi utambulisho wa molekuli; Tumia InChIKey kwa kitambulisho.

Jukumu la maombi

Chagua misombo mitatu (k.m. kafeini, ibuprofen, glycine). Uliza AI kwa SMILES za kisheria kwa kila moja. Kisha andika hati ya RDKit (tumia kiolezo hapo juu) na uzalishe: TABASAMU za kisheria, fomula ya molekuli, uzani wa molekuli, InChIKey. Ni SMILES ngapi zilizotolewa na AI zilikuwa halali? Ikiwa YZ pia ilitoa uzito wa molekuli, hesabu tofauti kama asilimia na thamani ya RDKit. Panga matokeo yako kwenye jedwali ndogo.

orodha ya ukaguzi

• [ ] Ninajua SMILES na InChI/InChIKey ni nini na wakati wa kuzitumia.
• [ ] Ninathibitisha kila SMILES zinazotolewa na AI kwa kutumia MolFromSmiles.
• [ ] Ninahalalisha SMILES kabla ya kuzilinganisha.
• [ ] Ninapata uzani wa molekuli na fomula kutoka kwa RDKit, sio kutoka kwa modeli ya lugha.
• [ ] Ninathibitisha utambulisho wa molekuli katika hifadhidata kwa kutumia InChIKey.
• [ ] Ninajua hali ambapo stereokemia ni muhimu.