Молекуларна заступљеност и хемијска структура: валидација са СМИЛЕС, ИнЦхИ и РДКит

Добици:

• Способност да се идентификују молекули не по имену, већ по структури (СМИЛЕС са људима, ИнЦхИ/ИнЦхИКеи са базом података)
• Способност да се открију неважеће или нетачне структуре рашчлањивањем, валидацијом и каноникализацијом сваког Осмеха добијеног од вештачке интелигенције помоћу РДКит-а
• Бити у стању да разуме да детерминистичке величине као што су молекулска тежина и формула треба да се добију из алата заснованог на правилима, а не из језичког модела.

Први услов за безбедно коришћење вештачке интелигенције у хемији је писање молекула на језику који и машина и човек могу да разумеју. Кажете "фенол", АИ разуме; али када кажете "киселина" постоје хиљаде могућности. Имена су двосмислена; структуре су прецизне. У овој јединици научићемо две основне ознаке које преводе молекул у текст (СМИЛЕС и ИнЦхИ) и алат који их детерминистички верификује (РДКит). Наш циљ: да дамо молекул АИ на начин који никада неће погрешно разумети, и да потврдимо структуру коју производи АИ помоћу алата.

Шта је СМИЛЕС?

СМИЛЕС (Симплифиед Молецулар-Инпут Лине-Ентри Систем) је формат писања молекула у једном реду текста. Атоми су представљени словима, везе симболима, а прстенови бројевима. Примери:

• Етанол: ЦЦО (угљеник–угљеник–кисеоник; водоници имплицитни).
• Бензен: ц1ццццц1 (мало "ц" означава ароматични угљеник; 1 затвара прстен).
• Аспирин: ЦЦ(=О)Оц1ццццц1Ц(=О)О.
• Кофеин: Цн1цнц2ц1ц(=О)н(Ц)ц(=О)н2Ц.

Моћ СМИЛЕС-а је у томе што носи целу структуру везе у једној линији; Његова слабост је у томе што исти молекул може имати вишеструке валидне СМИЛЕС (ово се зове неканоничност). Решићемо ово са РДКит-ом за тренутак.

Наговештај: „Канонски ОСМЕСИ“ за молекул је јединствен, стандардни правопис за тај молекул. Да бисте видели да ли су два СМИЛЕС-а исти молекул, канонизујте их и упоредите их; Не би требало да буду једнаки текстуално, али би требало да буду једнаки молекули.

Шта је ИнЦхИ?

ИнЦхИ (Интернатионал Цхемицал Идентифиер) је стандардни идентификатор који је развио ИУПАЦ. Разлика од СМИЛЕС-а је у томе што исти молекул увек даје исти ИнЦхИ; односно канонске је природе. Дуг је и тежак за читање, али је идеалан за упаривање базе података. За претрагу се користи скраћени „ИнЦхИКеи“ (сажетак од 27 знакова).

• Аспирин ИнЦхИКеи: БСИНРИМУТКСБКССК-УХФФФАОИСА-Н.

Правило: Људи говоре СМИЛЕС (читај), машине и базе података одговарају ИнЦхИ/ИнЦхИКеи (тачно). Дајте СМИЛЕС АИ; Потврдите у бази података помоћу ИнЦхИКеи-а.

РДКит: детерминистички механизам за верификацију

РДКит је библиотека хеминформатике отвореног кода. За разлику од језичког модела, он је заснован на правилима: анализира СМИЛЕС, израчунава молекуларну тежину, генерише канонске СМИЛЕС, враћа ИнЦхИ/ИнЦхИКеи, црта молекул. Дакле, РДКит "израчунава" шта АИ "предвиђа". Ово је срце тока посла: АИ генерише, РДКит верификује.

Основни ток верификације:

фром рдкит импорт Цхемфром рдкит.Цхем импорт Дескриптори, Дравсмилес = "ЦЦ(=О)Оц1ццццц1Ц(=О)О" Цхем.МолТоСмилес(мол)) принт("Молекуларна формула:", Цхем.рдМолДесцрипторс.ЦалцМолФормула(мол)) тежина:" роунд(Десцрипторс.МолВт(мол), 2), "г/мол") принт("ИнЦхИКеи:", Цхем.МолТоИнцхиКеи(мол))

Ако МолФромСмилес врати Ноне, АИ вам је дао неважећи молекул; Само ово је веома вредно упозорење. Ако је валидан, више не морате да питате језички модел за молекуларну тежину; То је у вашим рукама детерминистички.

Корак по корак: АИ + РДКит интероперација

1. Идентификујте молекул: дајте АИ име, затражите ОСМЕХ. На пример, „верификујте канонске СМИЛЕС за парацетамол“.
2. Потврдите: рашчланите долазне ОСМЕСКЕ помоћу МолФромСмилес. Ако нема, одбијте.
3. Цаноницализе: Преузми канонски правопис помоћу МолТоСмилес; Увек користите ово од сада.
4. Израчунајте бројеве: Добијте молекулску тежину, формулу, број прстенова, број донора/акцептора водоничне везе итд. од РДКит-а, а не од АИ.
5. ИД поправке: Генеришите ИнЦхИКеи, претражите у бази података (ПубЦхем), потврдите да је молекул заиста једињење које желите.

Четири шаблона за копирање

1) Захтевање Осмеха (од именице до структуре):

Задатак: Наведите канонске ОСМЕСКЕ за следећу сложеницу. Једињење: парацетамол (ацетаминофен). Правило: Дајте само СМИЛЕС стринг и ИнЦхИКеи, немојте додавати даље објашњење. Ако нисте сигурни, напишите „НЕСИГУРНО“, немојте се измишљати.

2) Захтев за валидацију СМИЛЕС (од структуре до контроле):

Испитајте ОСМЕСКЕ у наставку: ЦЦ(=О)Нц1ццц(О)цц1Питања:1) Да ли је ово валидан ОСМЕС?2) Којем једињењу одговара (уобичајени назив)?3) Која је молекулска формула? Напомена: израчунаћу тачну молекулску тежину помоћу РДКит-а; Ви само дајте своју интерпретацију структуре.

3) Упоређивање два приказа:

Имам два ОСМЕХА:А) ОЦЦБ) ЦЦОТаск: Да ли су ово исти молекули или различити? Напишите своје образложење. Напомена: Проверићу ваш одговор тако што ћу га канонизовати у РДКит-у.

4) Објашњење структуре (у сврху учења):

ОСМЕСИ: Цн1цнц2ц1ц(=О)н(Ц)ц(=О)н2ЦТЗадатак: Прочитајте овај ОСМЕХ део по део и објасните шта сваки симбол значи (атом, веза, прстен, ароматичност) на обичном турском језику. Такође реците које је једињење у питању.

Слаби промпт / Јаки промпт

слаба:

Наведите својства ацетаминофена.

„Карактеристика“ је нејасна; АИ генерише насумичне бројеве од молекулске тежине до тачке топљења, од којих ће неки бити погрешни.

Јака:

Једињење: ацетаминофен.1) Цаноницал СМИЛЕС и ИнЦхИКеи вер.2) Наведите молекуларну формулу.Правило: НЕ ДАЈУ НУМЕРИЧКЕ вредности као што су молекулска тежина, тачка топљења, итд.; Добићу их са РДКит/ПубЦхем-ом. Само дајте ИД израде.

Разлика: Усмерили смо АИ ка ономе у чему је јак (идентитет структуре) и даље од онога у чему је слаб (експериментални бројеви).

Поређење утисака

карактеристика

СМИЛЕС

ИнЦхИ / ИнЦхИКеи

Читљивост

Високо (пријатељски према људима)

Ниско (погодно за машину)

каноничност

Подложно променама (потребна је канонизација)

природно самац

Употреба

људска комуникација, цртање, унос

Подударање базе података, идентитет

стереохемија

Подржава (@ симболе)

Подржава (слојевито)

дати АИ

идеалан

Идеално за потврду

мини случајеви

Случај 1 — Два имена, један молекул. Студент је мислио да су „Н-ацетил-пара-аминофенол“ и „парацетамол“ различита једињења и планирао је два одвојена експеримента. Када су канонизовали своје СМИЛЕС у РДКит-у, испоставило се да су обоје ЦЦ(=О)Нц1ццц(О)цц1; Био је то исти молекул. Изгубљено: пола дана планирања; добитак: могао се избећи двоминутном провером канонизације.

Случај 2 — Неважеће снимање СМИЛЕС. АИ је вратио ЦЦ(=О)Нц1ццц(О)цц1Ц( за варијанту (заграде нису затворене). Ученик је покренуо МолФромСмилес, вратио је Ноне, одмах је видео грешку и захтевао исправљене ОСМЕСКЕ. Без верификације, погрешна структура би се проширила на све налоге.

Случај 3 — Нетачна молекулска тежина. ИЗ је рекао "молекулска тежина 214,3 г/мол" за ибупрофен (Ц13Х18О2). РДКит прорачун је дао 206,28 г/мол. Разлика за 0,1 мол: 21,43 г са ИЗ, заправо 20,63 г. Ова разлика од 3,9% би пореметила стехиометрију и прорачун приноса. То је донело детерминистички рачун.

Уобичајене грешке

• Давање молекула по имену. Синоними/трговачки називи су збуњени. Увек укључите СМИЛЕС или ИнЦхИ.
• Упоређивање ОСМЕХА без канонизације. ОЦЦ и ЦЦО су различити у тексту, али исти у молекулима.
• Питајући молекуларну тежину моделу језика. Ово је детерминистички прорачун; Ради се из РДКит-а или ручно из формуле.
• Не примећујете неважеће ОСМЕСКЕ. Не проверава повратак МолФромСмилес Ноне и наставља са погрешном структуром.
• Занемаривање стереохемије. Два енантиомера (изомера у огледалу) могу да испоље различите биолошке ефекте; Прескакање @/@@ знакова у ОСМЕСИ.

Пажња: Иста молекулска формула не значи различите молекуле. Ц2Х6О је и етанол (ЦЦО) и диметил етар (ЦОЦ). Једнакост формуле није једнакост идентитета; Користите ИнЦхИКеи за идентификацију.

Укратко

• Идентификујте молекуле по структури, а не по имену: СМИЛЕС са људским, ИнЦхИ/ИнЦхИКеи са базом података.
• РДКит је детерминистички; АИ предвиђа, РДКит израчунава и верификује.
• Анализирајте сваки АИ СМИЛЕС помоћу МолФромСмилес и проверите да ли постоји ниједан, а затим канокализујте.
• Узмите бројеве као што су молекулска тежина и формула из РДКит-а, а не из језичког модела.
• Једнакост формуле не значи молекуларни идентитет; Користите ИнЦхИКеи за идентификацију.

Задатак апликације

Изаберите три једињења (нпр. кофеин, ибупрофен, глицин). Затражите од АИ канонске Осмехе за сваки. Затим напишите РДКит скрипту (користите горњи шаблон) и генеришете: канонске ОСМЕСКЕ, молекуларну формулу, молекулску тежину, ИнЦхИКеи. Колико је ОСМЕСОВА које је дала АИ била валидна? Ако је ИЗ дао и молекуларну тежину, израчунајте разлику као проценат са РДКит вредношћу. Уцртајте своје налазе у малу табелу.

контролна листа

• [ ] Знам шта су СМИЛЕС и ИнЦхИ/ИнЦхИКеи и када да их користим.
• [ ] Ја проверавам сваки ОСМЕХ који је дала АИ са МолФромСмилес.
• [ ] Осмехе канонизујем пре него што их упоредим.
• [ ] Молекуларну тежину и формулу добијам из РДКит-а, а не из језичког модела.
• [ ] Потврђујем идентитет молекула у бази података помоћу ИнЦхИКеи-а.
• [ ] Знам ситуације у којима је стереохемија важна.