Unità 2 / 11

Rappreżentazzjoni Molekulari u Struttura Kimika: Validazzjoni bi SMILES, InChI u RDKit

Qligħ:

  • Kapaċità li tidentifika molekuli mhux bl-isem iżda bir-rappreżentazzjoni tal-istruttura (SMILES mal-bnedmin, InChI/InChIKey b'database)
  • Kapaċità li tiskopri strutturi invalidi jew mhux korretti billi teżamina, tivvalida u tikkanonika kull SMILES mogħtija minn intelliġenza artifiċjali b'RDKit
  • Li tkun kapaċi tifhem li kwantitajiet deterministiċi bħall-piż molekulari u l-formula għandhom jinkisbu mill-għodda bbażata fuq ir-regoli, mhux mill-mudell tal-lingwa.

L-ewwel kundizzjoni biex tuża l-AI b'mod sikur fil-kimika hija li tikteb il-molekula b'lingwa li kemm il-magna kif ukoll il-bniedem jistgħu jifhmu. Tgħid "fenol", l-AI tagħmel tajjeb; imma meta tgħid "aċidu" hemm eluf ta 'possibbiltajiet. L-ismijiet huma ambigwi; rappreżentazzjonijiet tal-istruttura huma preċiżi. F'din l-unità, se nitgħallmu ż-żewġ notazzjonijiet bażiċi li jittraduċu l-molekula f'test (SMILES u InChI) u l-għodda li tivverifikahom b'mod deterministiku (RDKit). L-għan tagħna: li nagħtu l-molekula lill-AI b'mod li qatt ma tifhimha ħażin, u li tikkonferma l-istruttura prodotta mill-AI b'għodda.

X'inhu SMILES?

SMILES (Simplifikata Molecular-Input Line-Entry System) huwa format ta 'kitba ta' molekula f'linja waħda ta 'test. L-atomi huma rappreżentati b'ittri, bonds b'simboli, u ċrieki b'numri. Eżempji:

  • Etanol: CCO (karbonju–karbonju–ossiġenu; idroġeni impliċiti).
  • Benżin: c1ccccc1 ("c" zgħar jindika karbonju aromatiku; 1's jagħlaq iċ-ċirku).
  • Aspirina: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O.
  • Kaffeina: Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.

Il-qawwa ta 'SMILES hija li ġġorr l-istruttura kollha tal-link f'linja waħda; Id-dgħufija tagħha hija li l-istess molekula jista 'jkollha Tbissim validi multipli (din tissejjaħ non-canoniċità). Aħna se nsolvu dan ma 'RDKit f'mument.

Ħjiel: Il-"Tbissim kanoniċi" għal molekula hija l-ortografija unika u standard għal dik il-molekula. Biex tara jekk żewġ SMILES humiex l-istess molekula, kanonikalizzahom u qabbilhom; M'għandhomx ikunu ugwali testwalment, iżda għandhom ikunu molekuli ugwali.

X'inhu InChI?

InChI (International Chemical Identifier) ​​huwa identifikatur standard żviluppat mill-IUPAC. Id-differenza minn SMILES hija li l-istess molekula dejjem tagħti l-istess InChI; jiġifieri, hija ta’ natura kanonika. Huwa twil u diffiċli biex jinqara, iżda huwa ideali għat-tqabbil tad-database. It-taqsira "InChIKey" (diġest ta' 27 karattru) tintuża għat-tiftix.

  • Aspirina InChIKey: BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N.

Regola: In-nies jitkellmu SMILES (aqra), magni u databases jaqblu InChI/InChIKey (eżatt). Agħti SMILES lill-AI; Ikkonferma fid-database b'InChIKey.

RDKit: magna ta' verifika deterministika

RDKit hija librerija ta' sors miftuħ ta' cheminformatics. B'differenza mill-mudell tal-lingwa, huwa bbażat fuq ir-regoli: janalizza SMILES, jikkalkula l-piż molekulari, jiġġenera SMILES kanoniċi, jirritorna InChI/InChIKey, jiġbed il-molekula. Allura RDKit "jikkalkula" dak li "tbassar" l-AI. Din hija l-qalba tal-fluss tax-xogħol: AI tiġġenera, RDKit jivverifika.

Fluss bażiku ta' verifika:

minn rdkit import Chemfrom rdkit.Chem importazzjoni Deskritturi, Drawsmiles = "CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O" Chem.MolToSmiles(mol)) print("Formula molekulari:", Chem.rdMolDescriptors.CalcMolFormula(mol)) print("Molecular weight:",(Deskrittur),(Molecular weight:,Descriptors),(mol) "g/mol") print("InChIKey:", Chem.MolToInchiKey(mol))

Jekk MolFromSmiles jirritorna Xejn, l-AI tak molekula invalida; Din biss hija twissija siewja ħafna. Jekk validu, m'għadx għandek bżonn titlob lill-mudell tal-lingwa għall-piż molekulari; Huwa f'idejk deterministiku.

Pass pass: interoperazzjoni AI + RDKit

  1. Identifika l-molekula: Agħti l-isem lill-AI, staqsi għal SMILES. Per eżempju, "verifika SMILES kanoniċi għal paracetamol."
  2. Ivverifika: Analizza SMILES deħlin ma MolFromSmiles. Jekk Xejn, irrifjuta.
  3. Canonicalize: Irkupra l-ortografija kanonika b'MolToSmiles; Dejjem uża dan minn issa 'l quddiem.
  4. Ikkalkula n-numri: Ikseb il-piż molekulari, il-formula, in-numru ta 'ċrieki, in-numru ta' donaturi/aċċettaturi ta 'bonds tal-idroġenu eċċ minn RDKit, mhux minn AI.
  5. Waħħal ID: Iġġenera InChIKey, fittex fid-database (PubChem), ikkonferma li l-molekula hija tabilħaqq il-kompost li trid.

Erba' mudelli li jistgħu jiġu kkupjati

1) It-talba ta’ SMILES (minn nom għall-istruttura):

Kompitu: Agħti t-Tbissim kanoniċi għall-kompost li ġej. Kompost: paracetamol (acetaminophen). Regola: Agħti biss l-istring SMILES u InChIKey, iżżidx aktar spjegazzjoni. Jekk m'intix ċert, ikteb "MHUX ĊERT", tpattix.

2) Talba ta' validazzjoni SMILES (mill-istruttura sal-kontroll):

Eżamina l-SMILES hawn taħt: CC(=O)Nc1ccc(O)cc1Mistoqsijiet:1) Dan huwa SMILES validu?2) Liema kompost jikkorrispondi għal (isem komuni)?3) X'inhi l-formula molekulari?Nota: Se nikkalkula l-piż molekulari eżatt bl-RDKit; Int biss tagħti l-interpretazzjoni tal-istruttura tiegħek.

3) Tqabbil ta' żewġ rappreżentazzjonijiet:

Għandi żewġ SMILES:A) OCCB) CCOTask: Dawn huma l-istess molekula jew differenti? Ikteb ir-raġunament tiegħek.Nota: Se niċċekkja t-tweġiba tiegħek billi nikkanonikaha f'RDKit.

4) Spjegazzjoni tal-istruttura (għal skopijiet ta' tagħlim):

SMILES: Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2CTask: Aqra dan SMILES biċċa biċċa u spjega xi jfisser kull simbolu (atomu, bond, ċirku, aromatiċità) bit-Tork sempliċi. Għid ukoll liema kompost huwa.

Pront dgħajjef / Pront qawwi

Dgħajjef:

Agħti l-proprjetajiet ta 'acetaminophen.

"Karatteristika" hija vaga; L-AI tiġġenera numri każwali mill-piż molekulari sal-punt tat-tidwib, li wħud minnhom se jkunu żbaljati.

Qawwija:

Kompost: acetaminophen.1) Canonical SMILES u InChIKey ver.2) Agħti l-formula molekulari.Regola: MA TAGĦTIX valuri NUMERIKA bħal piż molekulari, punt tat-tidwib, eċċ.; Se niksebhom b'RDKit/PubChem. Agħti biss l-ID tal-bini.

Differenza: Direjnejna l-AI lejn dak li hija b'saħħitha għalih (identità tal-istruttura) u 'l bogħod minn dak li hija dgħajfa għalih (numri sperimentali).

Tqabbil tal-impressjonijiet

karatteristika

Tbissim

InChI / InChIKey

Leġibbiltà

Għoli (favur lin-nies)

Baxxa (adattat għall-magni)

kanoniċità

Suġġett għal tibdil (jeħtieġ kanonizzazzjoni)

naturalment waħdieni

Użu

komunikazzjoni umana, tpinġija, input

Database taqbila, identità

stereokimika

Jappoġġja (@ simboli)

Appoġġ (saffi)

li tagħti lill-AI

ideali

Ideali għall-konferma

kaxxi żgħar

Każ 1 — Żewġ ismijiet, molekula waħda. Student ħaseb li "N-acetyl-para-aminophenol" u "paracetamol" kienu komposti differenti u ppjana żewġ esperimenti separati. Meta canonicalized SMILES tagħhom f'RDKit, it-tnejn irriżultaw li kienu CC(=O)Nc1ccc(O)cc1; Kienet l-istess molekula. Mitluf: nofs jum ta’ ppjanar; gwadann: seta' jiġi evitat b'verifika ta' kanonikalizzazzjoni ta' 2 minuti.

Każ 2 — Qbid ta' SMILES invalidi. L-AI rritornat CC(=O)Nc1ccc(O)cc1C( għal varjant (parentesi mhux magħluqa). L-istudent mexxa MolFromSmiles, irritorna Xejn, immedjatament ra l-iżball u talab SMILES korretti. Mingħajr verifika, l-istruttura difettuża kienet tinfirex għall-kontijiet kollha.

Każ 3 — Piż molekulari mhux korrett. YZ qal "piż molekulari 214.3 g/mol" għal ibuprofen (C13H18O2). Il-kalkolu RDKit ta 206.28 g/mol. Differenza għal 0.1 mol: 21.43 g ma 'YZ, fil-fatt 20.63 g. Din id-differenza ta' 3.9% tfixkel l-istikjometrija u l-kalkolu tar-rendiment. Ġab kalkulu deterministiku.

Żbalji komuni

  • Tagħti l-molekula bl-isem. Is-sinonimi/ismijiet kummerċjali huma konfużi. Dejjem inkludi SMILES jew InChI.
  • Tqabbil SMILES mingħajr kanonikalizzah. OCC u CCO huma differenti fit-test iżda l-istess fil-molekuli.
  • Tistaqsi l-piż molekulari lill-mudell tal-ilsien. Dan huwa kalkolu deterministiku; Dan isir minn RDKit jew manwalment mill-formula.
  • Ma tinnota Tbissim invalidi. Mhux tiċċekkja r-ritorn ta 'MolFromSmiles Xejn u tkompli bl-istruttura ħażina.
  • It-traskurazzjoni tal-isterjokimika. Iż-żewġ enantiomers (isomeri tal-immaġni tal-mera) jistgħu juru effetti bijoloġiċi differenti; Taqbeż is-sinjali @/@@ fi SMILES.
Attenzjoni: L-istess formula molekulari ma tfissirx molekuli differenti. C2H6O huwa kemm etanol (CCO) kif ukoll dimetiletere (COC). L-ugwaljanza tal-formula mhix ugwaljanza tal-identità; Uża InChiKey għall-identifikazzjoni.

Fil-qosor

  • Identifika l-molekuli b'notazzjoni tal-istruttura, mhux bl-isem: SMILES mal-bniedem, InChI/InChIKey b'database.
  • RDKit huwa deterministiku; AI tbassar, RDKit jikkalkula u jivverifika.
  • Analiżi kull AI SMILES ma MolFromSmiles u iċċekkja għal Xejn, imbagħad kanonikalizza.
  • Ikseb numri bħall-piż molekulari u l-formula minn RDKit, mhux mill-mudell tal-lingwa.
  • L-ugwaljanza tal-formula ma tfissirx identità molekulari; Uża InChiKey għall-identifikazzjoni.

Kompitu ta' applikazzjoni

Agħżel tliet komposti (eż. kaffeina, ibuprofen, gliċina). Staqsi lill-AI għal SMILES kanoniċi għal kull wieħed. Imbagħad ikteb skript RDKit (uża l-mudell ta' hawn fuq) u iġġenera: SMILES kanoniċi, formula molekulari, piż molekulari, InChIKey. Kemm mill-SMILES mogħtija mill-AI kienu validi? Jekk YZ taw ukoll il-piż molekulari, ikkalkula d-differenza bħala persentaġġ mal-valur RDKit. Ipplottja s-sejbiet tiegħek f'tabella żgħira.

lista ta' kontroll

  • [ ] Naf x'inhuma SMILES u InChI/InChIKey u meta użahom.
  • [ ] Nivverifika kull SMILES mogħtija minn AI ma' MolFromSmiles.
  • [ ] Kanonikalizza SMILES qabel inqabbelhom.
  • [ ] Qed nikseb il-piż molekulari u l-formula minn RDKit, mhux mill-mudell tal-lingwa.
  • [ ] Nikkonferma l-identità tal-molekula fid-database b'InChIKey.
  • [ ] Naf sitwazzjonijiet fejn l-isterjokimika hija importanti.