Hagnaður:
- Hæfni til að bera kennsl á sameindir ekki með nafni heldur með framsetningu á byggingu (SMILES með mönnum, InChI/InChIKey með gagnagrunni)
- Geta til að greina ógilda eða ranga uppbyggingu með því að flokka, staðfesta og skrásetja hvert SMILES sem gefið er af gervigreind með RDKit
- Að geta skilið að ákvarðandi stærðir eins og mólþungi og formúla ættu að vera fengnar úr reglubundnu tólinu, ekki frá tungumálalíkaninu.
Fyrsta skilyrðið fyrir því að nota gervigreind á öruggan hátt í efnafræði er að skrifa sameindina á tungumáli sem bæði vélin og maðurinn geta skilið. Þú segir "fenól", gervigreind skilur það rétt; en þegar þú segir "sýra" þá eru þúsundir möguleikar. Nöfnin eru óljós; uppbyggingarframsetningar eru nákvæmar. Í þessari einingu munum við læra grunntáknirnar tvær sem þýða sameindina í texta (SMILES og InChI) og tólið sem sannreynir þær ákveðna (RDKit). Markmið okkar: að gefa sameindinni til gervigreindar á þann hátt að hún mun aldrei misskilja, og staðfesta uppbygginguna sem gervigreind framleiðir með tæki.
Hvað er SMILES?
SMILES (Simplified Molecular-Input Line-Entry System) er snið til að skrifa sameind í einni textalínu. Atóm eru táknuð með bókstöfum, tengingar með táknum og hringir með tölustöfum. Dæmi:
- Etanól: CCO (kolefni–kolefni–súrefni; óbein vetni).
- Bensen: c1ccccc1 (lágur „c“ gefur til kynna arómatískt kolefni; 1 loka hringnum).
- Aspirín: CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O.
- Koffín: Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2C.
Kraftur SMILES er að hann ber alla tengibygginguna í einni línu; Veikleiki þess er sá að sama sameind getur haft mörg gild BROSI (þetta er kallað non-canonicality). Við munum leysa þetta með RDKit eftir augnablik.
Ábending: „Brosið“ fyrir sameind er eini, staðlaða stafsetningin fyrir þá sameind. Til að sjá hvort tvö SMILES séu sama sameindin, túlkaðu og berðu þau saman; Þær ættu ekki að vera jafnar textalega séð, heldur ættu þær að vera jafnar sameindir.
Hvað er InChI?
InChI (International Chemical Identifier) er staðlað auðkenni þróað af IUPAC. Munurinn á SMILES er sá að sama sameind gefur alltaf sama InChI; það er, það er kanónískt í eðli sínu. Það er langt og erfitt að lesa, en er tilvalið fyrir samsvörun gagnagrunna. Skammstafað "InChIKey" (27 stafa samdráttur) er notað til að leita.
- Aspirín InChIKey: BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N.
Regla: Fólk talar BROS (lesið), vélar og gagnagrunnar passa við InChI/InChIKey (nákvæmt). Gefðu SMILES til gervigreindar; Staðfestu í gagnagrunninum með InChIKey.
RDKit: deterministic sannprófunarvél
RDKit er opið efnafræðisafn. Ólíkt tungumálalíkaninu er það reglubundið: greinir SMILES, reiknar mólþunga, býr til kanónískt SMILES, skilar InChI/InChIKey, teiknar sameindina. Svo RDKit „reikar“ það sem gervigreind „spáir“. Þetta er hjarta verkflæðisins: AI býr til, RDKit staðfestir.
Grunnstaðfestingarflæði:
frá rdkit import Chemfrom rdkit.Chem import Descriptors, Drawsmiles = "CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O" Chem.MolToSmiles(mol)) print("Molecular formula:", Chem.rdMolDescriptors.CalcMolFormula(mól)) print("Mólþunga),2mólþungi:t,. "g/mól") print("InChIKey:", Chem.MolToInchiKey(mól))
Ef MolFromSmiles skilar Ekkert hefur gervigreindin gefið þér ógilda sameind; Þetta eitt og sér er mjög dýrmæt viðvörun. Ef það er gilt þarftu ekki lengur að spyrja tungumálalíkanið um mólþyngd; Það er ákveðið í þínum höndum.
Skref fyrir skref: AI + RDKit samvirkni
- Þekkja sameindina: Gefðu gervigreindinni nafnið, biddu um SMILES. Til dæmis, "staðfestu canonical SMILES fyrir parasetamól."
- Staðfestu: Þekkja komandi SMILES með MolFromSmiles. Ef ekkert, hafna.
- Canonicalize: Sæktu kanóníska stafsetningu með MolToSmiles; Notaðu þetta alltaf héðan í frá.
- Reiknaðu tölur: Fáðu mólþyngd, formúlu, fjölda hringa, fjölda vetnisbindingagjafa/viðtaka o.s.frv. frá RDKit, ekki frá AI.
- Lagaðu auðkenni: Búðu til InChIKey, leitaðu í gagnagrunni (PubChem), staðfestu að sameindin sé örugglega efnasambandið sem þú vilt.
Fjögur afritanleg sniðmát
1) Að biðja um SMILES (frá nafnorði til uppbyggingar):
Verkefni: Gefðu kanónískt BROS fyrir eftirfarandi efnasamband. Efnasamband: parasetamól (asetamínófen). Regla: Gefðu aðeins SMILES strenginn og InChIKey, ekki bæta við frekari útskýringum. Ef þú ert ekki viss, skrifaðu "ÓVISUR", ekki gera upp.
2) SMILES staðfestingarbeiðni (frá uppbyggingu til stjórnunar):
Skoðaðu BROS hér að neðan: CC(=O)Nc1ccc(O)cc1Spurningar:1) Er þetta gilt BROS?2) Hvaða efnasamband samsvarar það (almennt nafn)?3) Hver er sameindaformúlan?Athugið: Ég mun reikna út nákvæma mólmassa með RDKit; Þú gefur bara þína uppbyggingu túlkun.
3) Að bera saman tvær framsetningar:
Ég er með tvö bros:A) OCCB) CCOTask: Eru þetta sama sameindin eða ólík? Skrifaðu rökstuðning þinn.Athugið: Ég mun athuga svarið þitt með því að gera það í RDKit.
4) Skipulagsskýring (til náms):
SMILES: Cn1cnc2c1c(=O)n(C)c(=O)n2CTask: Lestu þetta BROS stykki fyrir stykki og útskýrðu hvað hvert tákn þýðir (atóm, tengi, hringur, arómatík) á venjulegri tyrknesku. Segðu líka hvaða efnasamband það er.
Veik kvaðning / Sterk kvaðning
Veik:
Gefðu upp eiginleika acetaminophens.
"Eiginleiki" er óljós; AI býr til handahófskenndar tölur frá mólþunga til bræðslumarks, sumar þeirra verða rangar.
Sterkur:
Efnasamband: asetamínófen.1) Canonical SMILES og InChIKey ver.2) Gefðu upp sameindaformúluna.Regla: EKKI gefa upp tölugildi eins og mólþunga, bræðslumark o.s.frv.; Ég mun fá þá með RDKit/PubChem. Gefðu bara upp byggingarauðkenni.
Mismunur: Við beinum gervigreindinni að því sem það er sterkt í (uppbyggingarkennd) og í burtu frá því sem það er veikt í (tilraunatölur).
Samanburður á birtingum
eiginleiki
BROS
InChI / InChIKey
Læsihæfni
Hár (fólksvænt)
Lágt (vélvænt)
kanóník
Með fyrirvara um breytingar (þarf að skrásetja)
náttúrulega einhleypur
Notkun
mannleg samskipti, teikning, inntak
Gagnagrunnssamsvörun, auðkenni
steríóefnafræði
Styður (@ tákn)
Stuðningur (lagskiptur)
að gefa gervigreind
tilvalið
Tilvalið í fermingu
smámál
Tilfelli 1 — Tvö nöfn, ein sameind. Nemandi hélt að "N-asetýl-para-amínófenól" og "parasetamól" væru mismunandi efnasambönd og skipulagði tvær aðskildar tilraunir. Þegar BROSIÐ þeirra var skráð í RDKit, reyndust þau bæði vera CC(=O)Nc1ccc(O)cc1; Þetta var sama sameindin. Týnt: hálfur dagur af skipulagningu; ávinningur: hefði verið hægt að komast hjá því með 2-mínútna skráningarathugun.
Tilvik 2 — Ógild SMILES-upptaka. Gervigreindin skilaði CC(=O)Nc1ccc(O)cc1C( fyrir afbrigði (svigi ekki lokað). Nemandinn hljóp MolFromSmiles, hann skilaði Engu, sá strax villuna og bað um leiðrétta SMILES. Án sannprófunar hefði gallað uppbygging breiðst út á alla reikninga.
Tilfelli 3 — Röng mólþungi. YZ sagði "mólþyngd 214,3 g/mól" fyrir íbúprófen (C13H18O2). RDKit útreikningurinn gaf 206,28 g/mól. Mismunur fyrir 0,1 mól: 21,43 g með YZ, reyndar 20,63 g. Þessi munur upp á 3,9% myndi trufla stoichiometry og útreikning á ávöxtun. Það leiddi til ákveðinnar reikningsskila.
Algeng mistök
- Að gefa sameindinni með nafni. Samheiti/viðskiptanöfnum er ruglað saman. Láttu alltaf SMILES eða InChI fylgja með.
- Samanburður á SMILES án þess að gera það í kanóník. OCC og CCO eru mismunandi í texta en eins í sameindum.
- Að spyrja mólþunga til tungulíkans. Þetta er ákveðinn útreikningur; Það er gert frá RDKit eða handvirkt frá formúlunni.
- Tek ekki eftir ógildu SMILES. Athugar ekki skil á MolFromSmiles Ekkert og heldur áfram með ranga uppbyggingu.
- Vanræksla stereóefnafræði. Handhverfurnar tvær (spegilmyndahverfur) geta haft mismunandi líffræðileg áhrif; Sleppir @/@@ táknum í SMILES.
Athugið: Sama sameindaformúla þýðir ekki mismunandi sameindir. C2H6O er bæði etanól (CCO) og dímetýleter (COC). Jafnrétti formúlunnar er ekki jafnræði sjálfsmyndar; Notaðu InChIKey til auðkenningar.
Í stuttu máli
- Þekkja sameindir með formgerð, ekki með nafni: SMILES með mönnum, InChI/InChIKey með gagnagrunni.
- RDKit er ákvarðandi; AI spáir, RDKit reiknar og sannreynir.
- Tjáðu hvert AI SMILES með MolFromSmiles og athugaðu fyrir None, síðan getur þú skráð.
- Fáðu tölur eins og mólmassa og formúlu frá RDKit, ekki frá tungumálalíkaninu.
- Formúlujafnrétti þýðir ekki sameinda sjálfsmynd; Notaðu InChIKey til auðkenningar.
Umsóknarverkefni
Veldu þrjú efnasambönd (t.d. koffín, íbúprófen, glýsín). Biddu gervigreindina um kanónískt bros fyrir hvert. Skrifaðu síðan RDKit skriftu (notaðu sniðmátið hér að ofan) og búðu til: canonical SMILES, sameindaformúla, mólþyngd, InChIKey. Hversu mörg af brosi sem gervigreindin gaf voru gild? Ef YZ gaf einnig mólmassann, reiknaðu mismuninn sem prósentu með RDKit gildinu. Settu niðurstöðurnar þínar í litla töflu.
gátlisti
- [ ] Ég veit hvað SMILES og InChI/InChIKey eru og hvenær á að nota þau.
- [ ] Ég staðfesti hvert SMILES sem gervigreind gefur með MolFromSmiles.
- [ ] Ég setti SMILES í bókstafstrú áður en ég ber þau saman.
- [ ] Ég fæ mólþunga og formúlu frá RDKit, ekki frá tungumálalíkaninu.
- [ ] Ég staðfesti auðkenni sameindarinnar í gagnagrunninum með InChIKey.
- [ ] Ég þekki aðstæður þar sem staðalíefnafræði er mikilvæg.